求2010年诺贝尔化学奖钯催化交叉偶联反应的相关材料~会加分 锌试剂偶联

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钯催化的交叉偶联反应——为了制造复杂的有机材料，需要通过化学反应将碳原子集合在一起。而有机分子中碳原子与相邻原子之间的化学键往往非常稳定，不易与其他分子发生反应。虽然以前的方法可以让碳原子更活泼，但是太活泼的碳原子会产生很多副产物。使用钯作为催化剂可以解决这个问题。钯原子像“媒人”一样，把不同的碳原子吸引到自己身边，使碳原子之间的距离非常近，容易结合——也就是“偶合”。这个反应不需要把碳原子活化到很活跃的程度，副产物也少，所以更准确高效。赫克、根岸英一和铃木章通过实验发现，碳原子会与钯原子相连，进行一系列化学反应。这项技术使化学家能够准确有效地生产他们需要的复杂化合物。钯催化的交叉偶联反应——应用如今，“钯帆催化的交叉偶联反应”已经应用于许多物质的合成研究和工业生产中。例如，合成了抗癌药物紫杉醇、抗炎药萘普生和有机分子中特别巨大的成员水合毒素。科学家们还试图利用这些方法来修改抗生素万古霉素的分子，以杀死具有超强耐药性的细菌。此外，通过这些方法合成的一些有机材料可以发光，并可用于制造只有几毫米厚、类似塑料薄膜的显示器。有科学界人士表示，依靠钯催化的交叉偶联反应，大量新药和工业新材料应运而生，这三位科学家的科研成果如今已经成为支撑药学、材料化学等现代工业文明的巨大力量。药物、塑料和许多其他工业化学品含有大量碳基分子。为了制造这些复杂的化学物质，化学家需要将碳原子连接在一起。但是碳原子的稳定性很强，碳原子之间不容易发生反应。使用钯作为催化剂，科学家可以在更低的温度下，用更少的溶剂和更低的成本制造化合物，并且反应产生的废物更少。钯催化反应的三个发展阶段：赫克发现钯催化效应，根岸英一提炼一、大约100年前，法国化学家维克多格里尼亚发现，将一个镁原子与一个碳原子偶联，会将额外的电子推向这个碳原子，使其更容易与另一个碳原子连接。然而，科学家发现，这种方法在创建简单分子方面是有效的，但在合成更复杂的分子时，在试管中会发现许多不想要的副产品。二、早在20世纪60年代，Heck就为钯催化的交叉偶联反应奠定了基础。1968年，他报道了一种新的化学反应——Heck反应，以钯为主催化剂连接碳原子。从010年到310081977年，根岸英一改进了他的成果，他使用了一种有机氯化物作为催化剂。两年后，铃木章发现使用有机硼化合物的效果会更好。钯催化反应的应用：对制药业很重要诺贝尔化学奖委员会主席拉尔斯格兰德(Lars Gerland)说：“我被告知，目前25%的合成药物都是由源腔噪声的三种反应之一制成的，因此他们的发明对制药业有着决定性的影响。钯有一种非常神奇的性质，可以把两个不同的碳原子连接在一起，让它们靠得更近，在非常温和的环境下反应。”据瑞典皇家科学院消息，科学家利用钯催化的交叉偶联反应合成了首次在海绵中发现的抗癌药物，目前，科学家已经开始了临床试验。而且，科学家已经用这种方法生产出新的抗体和许多其他有用的药物，包括萘普生，一种消炎止痛的药物，等等。在进入大学之前，我们对化学最直观的理解是“反应”，即从A B到C D的原子重组过程。

由此看来，在化学的几个主要分支中，有机化学无疑是“最化学的化学”。所涉及的分子结构、有机合成、理论分析，对于广大初一化学学生来说，无疑是极具破坏性的。所以如果做一个民意调查，让大一大二学生选择一个对无机、有机、解析、物化最感兴趣的，我觉得有机绝对是票王，而且是过半的绝对优势。有机最大的亮点是合成，是从小分子到“庞然大物”的过程感，是“为伊竭人，竭柱后寻”的成就感，是欣赏对称和空间结构的美感。以上三人的贡献，无疑是我们通过碳与碳之间的“牵线搭桥”，感受到了有机化学的神奇。有机合成的过程一般是碳链的增长和官能团的转化，其中如何有效地增长碳链是一个非常具有挑战性的主题。在基础有机化学中，我们了解到C-C偶联可以通过格氏反应物和有机锂试剂来实现(Corey-House反应)。以上两种方法都获得了诺贝尔奖(格氏试剂，1912；锂试剂，1990年)。这一次，三位诺贝尔奖获得者的工作是使用含Pd的催化剂连接C-C，从而使有机合成焕然一新。先说赫克反应。我们知道，如果sp2杂化的碳原子和卤素连在一起，那么这个C-X键就不容易断裂，尤其是C-Cl键。在有机合成中，我们经常需要在苯环上引入一些基团。因为C和C之间的耦合非常困难，所以人们往往要“绕道”去合成。首先在环烃中引入目标基团，然后进行脱氢芳构化。“越走越远”自然吃力不讨好。于是，这篇论文的主角之一赫克开始展示他的“匠心之笔”。他当时还是个无名小卒，从事冷门过渡金属的研究。有一天，他用等量的PdX2和有机汞试剂催化烯烃和卤代烃的偶联反应。在反应过程中，二价Pd与有机汞交换形成Pd插入的卤代烃中间体，然后与烯烃偶联(如图2) [1-3]。这种以有机汞为前体的Heck反应可以在室温下顺利进行，带有不饱和官能团的化合物，如烯烃和羰基化合物，可以通过Pd的参与进行C-C偶联。当然，从反应式中也可以看出上述发现的不足之处：1)使用剧毒、昂贵的有机汞试剂；2)需要等量的贵金属Pd( 2)，所以往往需要加入CuCl2 _ 2再氧化反应时形成的Pd(0)来满足Pd的催化用量。由于上述缺点，影响了这类反应的推广。直到1968年，P. Titton和J. E. Mckeon发现Pd(0)的膦配体可以与卤代芳烃氧化加成形成Ar-Pd(L2)-X配合物[4-5]。受这一发现的启发，Heck[6-7]和Mizoroki[8]发现催化量的Pd催化了烯烃的芳基化反应(如图3所示)，这就是现在广泛使用的Mizoroki-Heck反应。一般以Pd( 2)为催化剂前体，反应中得到Pd(0)实现催化。具体催化机理如图4所示，主要包括：1)卤代烃与Pd(0)氧化加成形成中间体RPdX加州警局的。2)烯烃与Pd配位，双键被活化；3)C=C插入C-Pd键的顺式平面，形成新的C-Pd键和新的C-C单键；4)中间体发生顺式脱氢，即生成取代烯烃，生成HPdX，HPdX被碱还原为Pd(0)，从而促进催化过程继续进行。Mizoroki-Heck的发现起初并没有引起轰动效应。但随着时间的推移，人们开始意识到它的力量，渐渐地它成了有机工作者的宠儿。极大地推动了有机合成的发展，很多以前无法打开的路线随着这个反应的出现豁然开朗。

看到这里，读者可能会问，既然回答是Mizoroki和Heck的名字，为什么只有Heck去瑞典领奖？因为在做了上述里程碑式的工作9年后，沟木死于胰腺癌，我们只能说抱歉。我不知道赫克会不会在获奖感言中提到沟木，但至少CEN已经在一篇专门讨论名字的反应的文章中阐述了沟木-赫克的由来。(CENews，2010年5月17日，第88卷，第20期，第31-33页)介绍完三者中最著名的Heck，再来说说铃木和根岸的故事。这两个人也因为对C-C偶联的贡献而获奖，他们也有以自己名字命名的反应，即铃木偶联和根岸偶联。铃木耦合是由铃木在20世纪80年代提出的。他将硼酸衍生物作为亲核试剂引入到Pd催化的双芳烃制备中[9]，其表达式如图5所示。与之前的Mizoroki-Heck反应相比，铃木的改进拓宽了Pd催化剂的应用范围。与其他有机金属试剂相比，有机硼试剂具有许多优点：首先，它们可以与许多官能团和谐共存；其次，其副产物毒性低，易于分离；此外，许多硼试剂易于合成，对热、空气和水有很好的稳定性，易于操作。对于Negishi偶联，有机锌试剂和卤代芳烃的偶联用于生长碳链[10]。如图6所示，该反应中使用的锌试剂有许多官能团和衍生物可供选择，甚至可以原位合成。对各种官能团也非常兼容，反应条件温和，选择性和收率好。缺点是锌试剂对水敏感，应用范围有限。图6根岸反应从上面的简介中我们也可以看出，铃木和根岸的工作对Heck的发展做出了贡献，两人都在各自的领域做出了开拓性的贡献，所以他们三人共同获得了化学奖。三位前辈都已步入暮年，但基于Heck反应的C-C偶联领域依然生机勃勃。特别是随着纳米技术的发展，在新型催化材料的帮助下，有机催化的研究理念正在发生微妙的变化。虽然前路扑朔迷离，但这种神秘感促使我们不断前行。参考文献[1] R. F .赫克，J. Am。化学。社会主义者， 90 (1968), 5518.[2]赫克博士，化学硕士。社会主义者， 90 (1968), 5526.[3]约翰海克。化学。社会主义者， 90 (1968), 5531.[4] P .菲顿，J. E .麦肯，化学。第4号来文(1968年)。[5] P .菲顿，J. E .麦肯，化学。第五号来文(1968年)。[6]赫克，诺利，J. Org。化学。 37 (1972), 2320.[7] H. A. Dieck，R. F. Heck，J. Am化学。社会主义者， 96 (1974) 1133.[8] T. Mizoroki，K. Mori，a .小崎，A. Bull化学。社会主义者日本。 44 (1971), 581.[9]铃木，化学。修订，95 (1995)，2457。[10]根岸英一，巴巴，化学杂志。社会主义者，化学。来文，1976，596。

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