有机化学家开发新催化剂选择性激活碳氢键

取代芳烃是药物、作物保护剂和许多材料等有机化合物最重要的组成部分之一。分子的功能取决于不同结构单元的空间排列，即取代模式。

基尔大学奥托迪尔斯有机化学研究所的一个研究小组现在在《化学》杂志上展示了一种方法，可以比以前更有效地生产具有特别有吸引力但通常难以获得取代模式的化合物。为了实现所需的碳氢(CH)键活化，他们开发了一种特殊的钯催化剂，该催化剂首次可以选择性地接近分子内以前不可能出现的位置。

关闭长期的研究差距

通过他们的新方法，科学家们缩小了一个长期的研究空白。

“原则上，取代的芳族化合物具有三个位置，催化剂可以附着在三个位置上以引发反应——称为邻位、间位和对位。根据位置的不同，最终会形成具有根本不同性质的不同化学产品，”说ManuelvanGemmeren，基尔大学有机化学教授。

对于邻位和对位，已知如何让催化剂专门攻击那里。现在，ManuelvanGemmeren和他的团队第一次可以有选择地直接瞄准meta位置。这使他们能够生产间位取代的苄基铵物质，这是一种多用途化合物，可用于进一步研究有机化学。

通常，这些化合物仅以少量与其他产品混合出现。vanGemmeren解释说：“到目前为止，它们必须付出很大的努力才能相互分离。或者，您需要繁琐的合成路线才能有针对性地生产它们。这两种情况都会产生不必要的废品。”

使用新方法，现在可以更有效地生产间位取代的苄基铵化合物。vanGemmeren周围的研究团队使用了一个以前没有在文献中描述过的原理：他们设计的钯催化剂可以与分子中的电荷相互作用。

这极大地改变了所得产品的组成，有利于以前难以生产的替代模式。西班牙加泰罗尼亚化学研究所(ICIQ)同事的计算表明，电荷相互作用确实是造成这种情况的原因。

制药或农业公司也很感兴趣的方法

这些来自基础研究的发现也可能引起制药或农业公司的兴趣，它们建立了庞大的结构相关分子库来研究它们的生物活性。“只要对尽可能多的化合物进行系统检查，我们的方法就可以成为弥合先前知识差距的有用工具，”vanGemmeren说。

新方法的开发是从明斯特大学开始的多年前期工作的结果。在2022年来到基尔大学之前，vanGemmeren在这里通过德国研究基金会(DFG)的EmmyNoether计划成立了自己的CH键激活研究小组。在基尔，他还将实施他的ERCStartingGrant项目“DULICAT”，从中出现了新方法的概念。